A raíz de un plan inteligente orquestado por Lily, Damon se embarca en un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de algo que puedan utilizar en contra de su madre. Mientras tanto, Caroline, que está siendo rehén de los Heretics, se entera de una información sorprendente sobre el pasado de Valerie, mientras que Stefan se entera de algunos detalles inesperados sobre su propio pasado por Lily.